在济南，袁保庆公务繁忙无法分身管教儿子，而由于袁世凯成为了袁保庆唯一的继承人，因此袁保庆的三个夫人也对袁世凯都采取了百依百顺的态度（毕竟袁保庆百年之后还需要袁世凯来给她们养老），所以袁世凯在济南的日子过得如同天堂一般。尽管袁保庆请来的老师换了一个又一个，但是练拳、学西学、结交朋友成了他生活的主要内容，那些八股之学早被他抛到了脑后。不过这种日子只维持了三年，直到袁世凯十岁的时候，袁保庆再次高升为“候补道”，后又署理江南盐巡道，督销官盐。这盐巡道是一个可以大量捞钱的肥缺，每年公私进款都不少。得到如此美差袁保庆焉能不喜？他连山东的房产都没来得及变卖，就带着一家前往南京上任。
袁保庆一脉男丁不旺，自然就呈现“阴盛阳衰”的局面。在南京袁保庆府中，袁世凯有两个姐姐三个妹妹，加上袁保庆的元配夫人牛氏、二姨太太王氏、三姨太太陈氏以及为数众多的丫鬟、女佣，基本每天都有二三十个女性从早到晚包围着他。这样一个脂粉堆似的家让袁世凯感觉十分郁闷，自己现在有贾宝玉的命，却没贾宝玉的记忆。在他两世经历中，女人绝对是他搞不定的问题。因此袁世凯几乎天天会带着文、武二人到南京城里逛逛，并且交些朋友。袁世凯年龄虽小但是看人的眼光独到，他交的朋友除了各大世家的子弟以外就是非常有天赋的读书人——这些都是被誉为“未来之栋梁”的人物。其实袁世凯的目的很简单，自己将来要有所作为，在官场上不能没有朋友！对于袁世凯这种做法袁保庆不仅没有反对，而且反过来全力支持。因为宦海沉浮半生的他自然知道官场中“关系”的重要性，更何况袁保庆自己就是没有通过科举，而靠关系爬到今天地位的。对于关系的运用袁保庆无疑是个高手，他此次高升便是早年钻营的结果。如今的两江总督马新贻是袁保庆的故交，袁保庆署理盐法道，就得力于他的推荐。马新贻是回族人，出生于山东菏泽的一个官宦世家，道光年间与李鸿章是同榜进士。担任合肥知县时，马新贻曾随钦差大臣袁甲三剿捻，在此期间，袁保庆得以相识。两人相识之初马新贻只是个小小的知县，而袁保庆有袁甲三做后盾，两人可谓“身份悬殊”。但是精明的袁保庆看到了马新贻背后巨大的政治潜力——与李鸿章同榜，因此袁保庆并没有小看他，反而热情相待，两人结为至交。果然，因为官场上有同榜李鸿章提携，马新贻升迁迅速，没有几年便当上了两江总督。担任济南候补知府时，袁保庆得知自己的好友高升自然要去祝贺一番，当然那份厚厚的“贺礼”以及早年结下的深厚友谊也给他换来了如今这份美差。
说到官场技巧，这是袁保庆对儿子功课里唯一满意的一门。袁世凯自小显示出来的心计与成熟让袁保庆十分吃惊，因此袁保庆打算让他早日接触官场，熟悉处世为官的技巧，这门功课最好的老师莫过于他自己。南京历来是精英荟萃之地，江浙一带士绅得沿海地区开放风气之先，吐故纳新，更是加速了该地经济和文化的发展。袁保庆携家带口来到这个金粉旧都，自然免不了踌躇满志。同时，他还有意识地加强对儿子的培养，多次带袁世凯参加官场上的逢迎酬酢，希望他能够耳濡目染的学习一些为官之道。甚至袁保庆为了儿子还将自己多年为官带兵的经验心得全部记录下来，装订成册，名曰《自刈琐言》。
袁保庆这本官场经验集虽然在后世被评为“反动的政治经验之谈”，但是对于任何一个想要混迹于这个时代上流社会的投机分子来说，这本书绝对是一本可以改变命运的“秘笈”。例如书中言道：“人言官场如戏场，然善于做戏者，于忠孝节义之事能做得情景毕见，使闻者动心，睹者流涕，官场如无此好脚色，无此好做工，岂不为优人所窃笑乎”；又“古今将兵……必先以恩结之，而后加之以威，乃无怨也。不然则叛离随之……”等等。袁世凯得到这本书之后爱不释手，月余就将书中内容读得滚瓜烂熟。袁世凯也十分珍惜与袁保庆出入各种应酬场合的机会，他不仅在一旁仔细观察，而且用心的学习，将书中的东西与实际运用融会贯通，并且常常会利用自己“孩子的天真”博得众位前辈们的好感。
官场的耳濡目染以及袁保庆的耳提面命，让袁世凯的“关系学”成绩斐然，其后两次“考试”让袁保庆给袁世凯的“成绩单”上打上了优异的“评语”。
袁保庆在南京任的是盐巡道，他的收入可以用日进斗金来形容，俗话说男人有钱就变坏，袁保庆也不不能免俗。由于常常有些当地商贾前来宴请袁保庆，因此他在外的应酬比较多，吃过饭洗个“三温暖”，作个“按摩”自然是少不了的。南京是什么地方？历史上脂粉之气最重的一个城市，久而久之，吃花酒逛妓馆的刺激就将袁保庆那颗“正直”的心腐蚀了，而他那出身青楼的第四房姨太太金氏也就被他娶进了门。
袁保庆年近五十，对男女之事早已经淡漠，不过年纪轻轻、容貌出众的金氏让他又找回了“第二春”，因此自从金氏进了袁家的门之后，袁保庆就再也没有在牛氏房中住过一晚。忍受了一段时间后，牛氏的醋坛子终于打翻。俗话说三个女人一台戏，这袁保庆的府中有多少女人？这不是唱戏，简直就是一台大堂会。大太太联合几个姨太太开始了对金氏的轮番轰炸，三天一小吵，五天一大吵，闹得夹在中间的袁保庆愁眉不展，如坐针毡。就在袁保庆一筹莫展的时候，他灌输给袁世凯的“关系学”发挥了巨大的作用。在府中，牛夫人连袁保庆都敢直言顶撞，唯独对袁世凯无法发怒——这袁世凯可是她们将来富贵的保障。袁世凯夹在几个姨太太之间巧妙周旋，帮袁保庆多次化解家庭危机。
首先，袁世凯对牛氏动之以情。牛氏是袁保庆的元配夫人，与袁保庆成婚多年。这老夫老妻自然是“左手握右手”的感觉，但是牛氏对袁保庆还是有感情的，她这个时候对这房第争宠并不是十分在意，她心里不过担心袁保庆因为对金氏的宠爱而降低了自己的“正室”的地位罢了。作为袁保庆家产的唯一继承人，袁世凯首先表现出了对牛氏的孝顺与尊敬，并且还许下了将来一定要让牛氏一生富贵的诺言。袁世凯这种表示还真的做到了“闻者流泪”，让牛氏心动不已。等牛夫人心下稍安之后，袁世凯又对她道：“母亲，与其与四姨奶奶争宠，不如表现大度一些，在府中树立起威严。毕竟父亲此刻需要的是一个能够帮他持家的女人，要是母亲能够帮父亲管理好家里事务，那父亲定会将家里的大权交于母亲。”牛氏一个女流哪里有什么主见，听完袁世凯的建议之后立刻停止了争吵，而且此后很多事情还找十岁的儿子商议。
金氏出身青楼，嫁给快五十的袁保庆除了钱还期望什么？初入袁家，金氏可以跟任何一个人在袁保庆面前争宠，但是她唯独争不过袁世凯。她知道袁世凯虽然是袁保庆的嗣子，但是袁保庆对袁世凯那可是用心良苦，比对亲儿子还好。这袁世凯将来袁保庆家产继承人的身份是无法改变的，因此金氏对袁世凯除了巴结没有其他选择。袁世凯也用金氏这种心理对她“晓之以利”。他乘跟金氏请安的机会耐心的与金氏分析了袁家的情况，虽然没有明说，不过旁敲侧击的透露了不少信息。袁世凯首先说的就是袁家乃书香门第，决不会允许一个青楼女子进门，因此袁保庆就是再宠爱她，她也不会为袁家人所接受。其次大太太乃是袁保庆明媒正娶的正室，但是如果一定要袁保庆在她与牛氏间选择的话，袁保庆肯定会放弃她而选择牛氏。金氏虽然出身青楼，但是并不笨，袁世凯的话无疑告诉她：如果她继续与大太太争宠下去的话，到了不可收拾的地步于她毫无好处。而后，袁世凯又适时的建议她，与其继续争吵，不如乘此刻袁保庆还宠她的时候多捞些小的好处，而对大太太她们则搞好关系，至少将来等袁保庆百年之后还能留在袁家作个阔太太。